Неговата последна врска, односно бракот со младата уметница Лејла Џорџ, завршил неславно. Иако се навестувало дека парот можеби ќе се смири, се чини дека актерката сепак не сакала да се враќа на старо. Пен и Џорџ, која била 32 години помлада од него, се забавувале 4 години пред тајно да се венчаат во јули 2020 година, а веста за разводот дошла како „гром од ведро небо“, додека актерот се обвинувал себеси за крајот на љубовта.
Како што објаснил, тој ја запоставил својата млада сопруга и сè што сакал да прави е да гледа вести и пие, како резултат на што во еден момент и се онесвестил на каучот во дневната соба. Кога Џорџ не можела повеќе да издржи, таа решила да го остави, а иако изгледало дека успеале да ги надминат недоразбирањата, откако биле забележани неколку пати заедно и после разводот, по сè се чини дека нивната врска е засекогаш завршена.
Инаку, првиот брак на Пен бил со Мадона од 1985 до 1989 година, а се разделиле бидејќи актерот често бил насилен. Како што пишувале тогаш медиумите, Шон честопати ја малтретирал пејачката, дури и ја „гаѓал“ со лампа и ја удирал со мотика и безбол палка. Мадона подоцна ја повлекла тужбата, а парот се развел, по што актерот за кратко време започнал да излегува со убавата Робин Рајт, која не верувала во обвинувањата дека актерот е насилен, сè додека и самата не го доживеала тоа.
Двојката ја добиле ќерката Дилан во 1991 година и синот Хопер Џек во 1993 година, пред да се разделат за првпат во 1996 година. Меѓутоа, наскоро повторно биле заедно. „Бракот не е лесен, но најголемиот дел од времето е одличен“, изјавил Пен за медиумите во 1997 година. „Ја сакам Робин. Отсекогаш сум ја сакал“, додал тој.
Додека неговата кариера растела, Рајт била дома и се грижела за децата: „Како родители се договоривме да не работиме во исто време, па едниот од нас секогаш беше со децата. Тој заработуваше повеќе од мене во тоа време, па затоа и одлуката беше едноставна: „Оди на работа – јас ќе останам со децата“. Таа додала: „Одбив толку многу филмови затоа што сакав да бидам мајка, а потоа со текот на времето престанав да добивам понуди“.
Ова довело до втората разделба на парот. Рајт поднела барање за развод од Пен во 2007 година, но набргу потоа повторно се смириле. Ова сценарио се повторувало неколку пати, до конечниот крај на односот – во 2010 година. Дури тогаш се дознало дека Пен честопати бил агресивен кон Рајт и често ѝ се заканувал, што таа го простувала. По нивниот бурен развод, славниот актер ја демнел и ѝ се заканувал, а нивните јавни пречкања биле секојдневна појава.
„Кога станува збор за Шон, секогаш има некаква драма. Кај него сè е пренагласено: личноста, емотивниот живот, ставовите … Едноставно тоа му е во крвта. Но, едно е сигурно – со Шон навистина никогаш не е досадно“, истакнала Робин.
Ниту, пак, Пен не гледал позитивно на нивниот однос. „Не се согласуваме. Со децата имаме сосема поинаков однос, но можеби така е подобро. Ние двајца не делиме исти ставови околу родителството, дури и сега, кога нашите деца се веќе големи. Кога ќе се разведете, сите вистини излегуваат на виделина, па започнувате да се прашувате: „Што по ѓаволите правев? Што мислев верувајќи дека некој човек на тој начин всушност инвестира во односот? Во секој случај, тоа е големо понижување“, рекол тој.
По долги години без никаков контакт, Рајт и Пен минатата година дури и заедно биле на одмор, но и забележани неколкупати на вечера, но сепак парот останал само во пријателски односи, а актерот среќата ја пронашол со убавата Олга, за која очигледно неговото турбулентно минато не претставува никаков проблем.
